два месяца "нелегальности" на получение иммиграционной визы не повлияют, не переживайте. В каком посольстве вы будете проходить интервью? Что касается вопроса по языку, в некоторых консульствах есть переводчики, владеющие русским языком — они помогают консульским служащим на интервью.
Что касается двух выигрышей (вы случаем не супруга Sher man?) — я особого смысла в отправке двух комплектов анкет по каждому выигрышу не вижу. Вы, конечно, можете так сделать, но я не вижу никакого увеличения шансов от этого действия. Лучше отправляйте анкеты от того выигрыша, у которого меньший Case Number.